Üzvi kimyada regioselektivlik və stereoselektrik arasındakı fərq nədir?


cavab 1:

Üzvi kimyada üç növ seçmə var: 1. regioselektivlik 2. hemoselektriklik 3. steroselektrik

Regioselektivlik: - Potensial olaraq iki və ya daha çox konstitusional izomerlə nəticələnə biləcək bir reaksiya əslində yalnız birini (və ya birinin üstünlüyünü) meydana gətirərsə, reaksiyanın regioselektiv olduğu deyilir.

Kimyaçılar Markovnikov hidrogen halidinin alkenlərə regioselektiv olaraq əlavə edilməsi kimi reaksiyaları təsvir edirlər. Propen kimi nosimmetrik bir alkenə HX əlavə etmək potensial olaraq iki konstitusional izomerlə nəticələnə bilər, lakin gördüyümüz kimi, reaksiya yalnız birini verir və buna görə də regioselektivdir.

Stereoselektiv reaksiyalar: - Bir reaksiya meydana gələ biləcəyi digər stereoizomerlərə nisbətən bir stereoizomerin üstünlük təşkil etməsi ilə nəticələnir. Bir reaksiya güzgü görüntüsünün üstündən bir enantiomer çıxarsa, reaksiyanın enantioselektiv olduğu deyilir. Bir diastereomer üçün mümkün olan digərlərindən üstündürsə, reaksiya diastereoselektiv olmalıdır.

Chemoselective: - İki və ya daha çox fərqli funksional qrupu olan bir substrat yalnız bir funksional qrup ilə reaksiya göstərərsə, buna kemoselektiv deyilir. Əsasən hansı funksional qrupun reaksiya verəcəyini söyləyir.


cavab 2:

Ümid edirəm bu izah nümunələrə kömək edir ...

Bir kimyəvi reaksiyanın digər bir mövqedə izomer meydana gətirməsi üçün regioselektiv üstünlük. Diskret bir ara (aşağıda göstərilən nümunələr olduqda karbenium ionlarının sabitliyi) və ya keçid vəziyyətindəki güclü bir elektron qərəz / polarite (məsələn, bir terminal alkonun daha az əvəzlənmiş orqanoboranla hidrobe olması) tərəfindən idarə olunur. . Tipik olaraq, bu doymamış bir sistemə (məsələn, ikiqat bağlama, üçlü istiqraz və ya aromatik bir üzük kimi birləşdirilmiş sistem) münasibətdə yönəldici üstünlükdür.

Nümunələr:

Elektrofil aromatik əvəzlənmədə meto əvəzliyi ilə orto / para əvəzlənməsi.

Markovnikov, budaqlanmış bir alkendə elektrofilik əlavə edildikdə daha çox dəyişdirilmiş alkil halidinin meydana gəlməsinə üstünlük verir.

Bu, molekulda mövcud olan bütün digərlərdən daha çox bir funksional qrupla üstünlük verilən reaksiya olan kimyoselektiklik ilə qarışdırılmamalıdır.

Stereoselektivlik - bir kimyəvi reaksiyanın bir stereoizomeri digərindən üstün tutması. İki növ var:

Enantioselektivlik - digər birinə nisbətən bir enantiomerin meydana gəlməsi (uyğun olmayan və güzgü olmayan bir güzgü görüntüsü olan izomer olan bir fəza izomeri).

Bütün enantioselektiv reaksiyalar doğrudan da diastereoselektiv reaksiyalardır ki, reaksiyanın diastereoselektrikliyini idarə etmək üçün ikinci bir enantiomerically saf / enantiomerically zənginləşdirilmiş bir molekul istifadə olunur. İkincisi, [redaktə: Məhz] şir katalizatoru və ya şiral yardımı [redaktə: (yəni stereokimyəvi nəzarət)] məhsulun bir hissəsi kimi bitmir. İki əsas sintetik yanaşma var:

Chiral kataliz - reaksiyanın stereokimyəvi nəticələrini təsir edən molekul ilə diastereomerik kompleks meydana gətirən enantiomerically təmiz bir xiral katalizator və ya reaktiv istifadə edir (tez-tez kinetik qətnamə adlanır). Katalizator məhsula çatmır.

Chiral Tool - Enantiomerically təmiz bir xiral molekulu reaksiya əvvəl kimyəvi olaraq bağlanır, reaksiyanın stereokimyəvi nəticəsinə təsir göstərir. Bu şiral yönləndirmə qrupu reaksiya sonrasında kimyəvi olaraq çıxarılır. Bir az "günahkardır", ancaq ümumi bir sintetik strategiyadır, xüsusən də xiral köməyi ucuz və asanlıqla qoyulur və götürülür. Şiral yardım məhsulun bir hissəsi olmur.

Enantioselektiv reaksiyalar reaksiya zamanı diastereomerik məhsulun və ya kompleksin nisbi stereokimyasını tənzimləyərək məhsulun mütləq stereokimyasını müəyyənləşdirir.

Nümunələr:

Klassik bir nümunə bir fermentdən istifadə edərək chiral katalizdir (asetoasetatların müvafiq şir beta-hidroksi esterlərinə sintetik enantioselektiv enzimatik azalması).

Aldol kondensasiyasının enantioselektiv versiyasında Evans'ın xiral oxazolidinon aşqarlarının istifadəsi.

Diastereoselektriya - bir diastereomerin (bir-birinə üst-üstə düşməyən güzgü görüntüsünə sahib olmayan fəza izomerinin (yəni stereoizomerin inversiya mərkəzi və / və ya ən azı bir güzgü təyyarəsi) digəri üzərində meydana gəlməsi.

Diastereomerlər stereoizomer olsalar da, fərqli kimyəvi xüsusiyyətlərə malik fərqli birləşmələrdir. Bir diastereomeric məhsula bir reaksiyanın digərinə necə qərəzli ola biləcəyini görmək asandır. Keçid vəziyyətindəki bir yükləmə, məhsulun sabitliyi (keçid vəziyyətində hiss edilə bilər), steril əvvəlcədən yükləmə (reaksiya böyük, həcmli qruplar tərəfindən bir tərəfdən bloklanır), uyğunlaşma ön yükləmə və ya onların birləşməsi kimi baş verə bilər.

Nümunələr:

Bir alkid halidinin bir alkendə aradan qaldırılması zamanı saytzev məhsulu (keçid vəziyyətindən sonra məhsulun sabitliyi).

Nümunələr:

Felkin-Anh və ya Cramın funksional karbonil qrupuna asimmetrik əlavə edilməsi.

Bu reaksiyalar stereokimyəvi olaraq təhrif olunmayan bir stereoseptik reaksiya ilə qarışdırılmamalıdır, əksinə reaksiya mexanizminin aktual stereoelektronik tələbidir. Məsələn, bir Sn2 reaksiyası stereoseptik reaksiya. Çıxan qrupun bir chiral molekulda olub olmamasından asılı olmayaraq Sn2 reaksiyasının mexanizmi, "arxa tərəf hücumu" olaraq bilinən tərk qrupunun əks tərəfinə daxil olması üçün nukleofilin traektoriyasının olmasını tələb edir. iradə ”, reaksiya verən karbonda stereokimyanın tərsinə səbəb olur.

Nümunələr:

İkiqat istiqrazın "Trans" brominasiyası.

Alkil halidində Sn2.


cavab 3:

Regioselektivlik, bütün digər mümkün istiqamətlərdən kimyəvi bağlantıları düzəltmək və ya qırmaq üçün bir istiqamətə üstünlük verməkdir

Stereoselektivlik, yeni bir stereo mərkəzinin qeyri-stereoseptik olmayan yaradılması zamanı və ya mövcud birinin qeyri-stereoseptik çevrilməsi zamanı vahid reaktivin qeyri-bərabər bir qarışıqlıq meydana gətirdiyi kimyəvi reaksiya xüsusiyyətidir.